想到江南才子，总在脑海里浮现这样的情形，古松下、竹林里、泉水旁，几个身着青袍的才子，坐地上一方席之中，赤脚散发、敞胸露怀，醉意朦胧之际把酒论诗、高谈阔论。旁有三二童子持一蕉扇或手拿一壶酒静立而待。才子们酒到深处便诗兴大发，于是《兰亭序》、《登池上楼》、《桃花庵歌》等一篇篇千古佳作就从一张张微醉的口中吐了出来，从一只只无力缚鸡的手中写了下来。江南才子仿佛总是寄情于山水之间，无论是归隐还是游学总喜欢在青山绿水之间寻求一种心灵上慰籍，或干脆结庐在野，采菊东篱；以梅为妻，以鹤为子。也许这是那些饱读诗书但又无力改变现状的书生们对现实社会的一种逃避，或追求一种所谓“心远地自偏”的意境吧？在那些战乱不断，群雄纷争的时代，江南的才子就象是一只受伤的蝙蝠，在黑暗里挣扎彷徨。在不断的碰壁和挫折之后，终于无奈地静下心来悄悄地躲在僻静的一角喘息张望。而江南的山水正好给江南的才子们提供了一个心灵上的归宿，使他们暂且抛弃了朱程理学的约束忘记了惆怅失意的烦恼。放形浪骸而回归自然；得意忘形而引吭高歌。
江南的山水哺育了江南的才子，他们多才，儒、释、道、佛无一不知。他们多情风、花雪、月无一不晓。他们脚着谢公屐，身登青云梯，心有不坠青云之志，却因为身不逢时而空怀报国之心。于是有的人饮下最后一杯浊酒，看破红尘遁入空门，在青灯黄卷里静静地守望着心中最后的一块净土。“桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙；桃花仙人种桃树，又摘桃花卖酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉换来花下眠……”这是江南才子们最向往最理想的生活写照，悠闲洒脱，逍遥自在，但是这样的生活背后是对自己所处的时代和命运的无奈。想当年唐伯虎琴棋书画无一不精，风流倜傥传为佳话，但到头来还是落了个仕途坎坷，晚境凄凉。所幸当时有著名书法家王宠常来接济，并娶了唐伯虎唯一的女儿为儿媳，这竟然成了唐伯虎晚年最快乐的一件事。可想而知，连唐伯虎这样的才子都如此的命运，当时江南普通的文人墨客真是越发的可怜可叹！
江南多才子更多佳人，他们应该有很好的姻缘或美满的爱情。但是江南才子们还是注定要为情所困。“红酥手，黄藤酒，满城春色宫墙柳。东风恶，欢情薄，一怀愁绪，几年离索；错！错！错！春如旧，人空瘦，泪痕红邑绞绡透。桃花落，闲池阁，山盟虽在，锦书难托；莫！莫！莫！”在一个风雨凄凄的日子，身着长衫惆怅失落的陆游在故乡山阴（今绍兴）的沈园满怀悲愤地写下了那首有名的《钗头凤》。在这字里行间里透露出的是他的无奈和怯懦。想当年，放翁一生诗剑生涯；“三万里河东入海，五千仞岳上摩天”，“当年万里觅封侯，匹马戍梁州”，“上马击狂胡，下马草军书”。是何等的壮怀激烈和慷慨义气。可是在封建礼教和母亲面前他屈服了，面对最爱的女人，他却做了一个懦弱的男人。“轻轻的我走了，正如我轻轻的来；我轻轻的招手，作别西天的云彩。那河畔的金柳，是夕阳中的新娘；波光里的艳影，在我的心头荡漾……”，诗人曾讲过，“爱情和婚姻是人生中唯一的要事”没有爱情，诗人也许真的不会成为诗人。最后浪漫的诗人终究还是化为一片彩云带着对伊人的一片深情，轻轻地走了。只留下后人对他无比的惋惜和感叹。
当然，江南才子不是都只沉湎在酒杯和爱情之间，不都是软弱和无力的。正如江南有缠绵的流水也有挺拔的山峦。当方孝儒面对朱棣篡权，宁死不从，掷笔于地并慷慨激昂地说：“死即死耳，诏书不草！”气得燕王勃然大怒：“诏不草，灭汝九族！”方孝儒针锋相对的说：“莫说九族，十族何妨！”于是方孝儒为名节而献身，被明成祖杀了十族人，这是中国文化人在历史上个人所牵连最重的惨剧。几百年之后，也是在方孝儒的家乡出现了一个瘦弱而慷慨的才子，他以自己微薄的力量向受尽压迫的国人大声疾呼“为了奴隶的母亲”而起来，“要为生者争得胜利”而起来拯救这个苦难的国家，却最终也付出了自己的生命。鲁迅先生得闻噩耗彻夜不寐，悲愤地写下了“惯于长夜过春时”那首极为悲壮且又战斗力很强的诗句。“忍看朋辈成新鬼，怒向刀丛觅小诗。”这是江南才子眼睁睁看着与自己一样的文人受到如此遭遇时所表现出来的最大的愤慨和同情，但是除了写诗泻愤他们又能做些什么呢？这样一件件血腥的事件竟然发生在一个山清水秀的江南，发生在一个个手无寸铁的江南才子身上，这不能不说是江南的悲哀，但也充分显示了江南才子藏而不露的傲骨和胆魄。
江南被人们赋予太多美好的想象，以至于千百年来江南才子瘦弱的身上所背负的理想和责任也过于沉重了。于是江南才子就象站在一个春风沉醉的晚上，却无奈地吟唱着忧郁低沉的歌谣。不想这一唱，竟是千年……